Profesora de derecho en la Facultad de Derecho de Harvard University y directora adjunta del Cyberlaw Clinic en el Berkman Klein Center for Internet & Society. Su práctica legal está enfocada en temas que impactan los medios digitales y el arte, así como la tecnología y los derechos humanos. Es miembro de la junta del Global Network Initiative, una organización que protege y promueve la libertad de expresión y la privacidad de los usuarios a nivel mundial. Jessica tiene un Doctorado en Jurisprudencia de la Facultad de Derecho de Columbia University, donde fue becaria Hamilton, becaria James Kent y editora en jefe del Journal of Law and the Arts. Cuenta con un MFA en Poesía de University of Massachusetts y una licenciatura de Columbia University.